Van maffiabaas Frank Castello tot sportheld Joe DiMaggio, van schrijver Ernest Hemingway tot zanger Frank Sinatra, iedereen van enige betekenis liep de deur plat bij Toots Shor’s Restaurant op West 51st Street. Van 1940 tot 1959 runde voormalig straatvechter en uitsmijter Bernard ‘Toots’ Shor deze fameuze bar in hartje Manhattan. Zijn ongekende charme, zijn luisterend oor, zijn gastvrije onthaal: het wordt kleurrijk uit de doeken gedaan in deze door zijn kleindochter gemaakte documentaire, die tegelijkertijd een treffend beeld schetst van het naoorlogse New York. Een wereld waar de alcohol rijkelijk vloeide, men een kort en gelukkig leven nastreefde en de schurken nog schattig waren. Fraai archiefmateriaal van The Big Apple en van televisieshows waar Toots mocht opdraven, heerlijke anekdotes en dronkemansverhalen van voormalige vaste klanten – beroemde columnisten, (sport)journalisten en schrijvers als Walter Cronkite en Mike Wallace – en een jazzy soundtrack toveren de tijden van weleer terug op het doek. Ook de keerzijde van het succes komt aan bod. Want Toots was dan wel de beste gastheer van de stad, hij was ook ‘s werelds slechtste zakenman. Als de radicalere jaren zestig vervolgens een nieuwe tijdsgeest inluiden, valt uiteindelijk het doek voor een van de meest bruisende tenten van New York.