In zijn studietijd, begin jaren tachtig, was regisseur Steve James een zogenaamde 'big brother'. Als vrijwilliger begeleidde hij probleemkind Stevie Fielding, een getraumatiseerde, hyperactieve jongen uit een verknipt gezin. Na het succes van zijn documentaire (over twee Afro-Amerikaanse scholieren) besluit James in 1995 terug te gaan naar Illinois om Stevie weer op te zoeken. Hij doet dat omdat hij zich nog steeds om de jongen bekommert, maar ook, zo geeft hij ruiterlijk toe, met het plan het leven van Stevie te verfilmen. Stevie blijkt met zijn stiefgrootmoeder in een stacaravan te wonen, op een steenworp afstand van zijn moeder met wie hij nauwelijks meer praat. Na een mislukt huwelijk heeft hij een geestelijk gehandicapt vriendinnetje en maar zelden werk. Twee jaar later wordt Stevie aangeklaagd voor een afschuwelijk misdrijf waarvan de juridische uitkomst drie jaar in beslag neemt. James' film is een poging Stevie en zijn complexe verleden, met een jeugd vol geweld en misbruik, te begrijpen. Het is een poging die de filmmaker ook nadrukkelijk confronteert met zijn eigen handelen. Het resultaat is een genuanceerd, soms schokkend, soms ontroerend beeld van de wereld van de Amerikaanse blanke onderklasse, de inclusief hun humor, hun veerkracht en hun niet aflatende streven om normaal te zijn.